sto preparando l'eame di chimica metabolica II e non riesco a trovare una spiegazione chiara del legame anidridico, fosfoenolico ed estere. chi potrebbe aiutarmi? grazie mille a chi mi risp!
Li trovi su un qualunque libro di chimica organica.
Le anidridi sono composti derivanti dalla condensazione di due acidi carbossilici. Gli esteri derivano dalla condensazione di un acido carbossilico con un alcool (processo di esterificazione) Gli enoli sono la forma tautomerica dei chetoni, formati da un alchene con un idrossile su uno dei carboni del doppio legame. I fosfoenoli sono fosfati di un enolo.
Anidride
Estere
Enolo (tautomeria con chetone)
Esempio di fosfoenolo: il fosfoenolpiruvato
(nota che in questo caso non hai più risonanza col doppio legame perchè l'ossigeno è bloccato dal fosfato)
grazie mille..ma il legame fosfoenolico può essere definito un legame anidridico? e il legame estere può ess detto un particolare legame anidridico?perchè il mio prof dice che il legame estere x esempio il legame fosfoestere può ess definito 1 particolare leg anidridico?s può dire la stessa cosa anche x il legame acifosfato?grazieee
il problema è che non ho sottomano un libro di chimica organica in quanto m sono trasferita da poco..lo so anch'io che ci sono sui libri ma n ce li ho!!!!
il legame FOSFOESTERE è un legame anidridico certo perchè è un legame tra 2 acidi, nel caso dell'andidride tra 2 acidi carbossilici, nel caso del fosfoestere tra un acido inorganico (fosforico)e un carbossilico. Il legame ESTEREO invece NON è un anidride assolutamente, è un acido carbossilico + un alcool, che poi in biochimica si parli di fosfoestere può in effetti trarre in inganno, a livello di reattività però fa bene il tuo prof a sottolineare che è di fatto un anidride.
Il fosfoenolo invece lo definirei un estere in quanto l'ENOLO (forma tautomera del carbonile) è di fatto un alcool mentre l'acido fosforico è appunto un acido, quindi di fatto hai un alcool + un acido.