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BrBa
Nuovo Arrivato
5 Messaggi |
 Inserito il - 25 aprile 2012 : 10:41:50
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Salve, spero di scrivere nella sezione appropriata. L'altro giorno ho fatto un esame scritto di organica e ho commesso due errori, il professore me li ha spiegati ma continuo a non capire dove sta l'errore, quindi chiedo a voi.
Nel primo esercizio bisognava dire se avviene una SN2 o una SN1 (o non avviene nulla) con un alogenuro alchilico secondario e come nucleofilo lo ione terz butossido. Lo ione terz butossido è un pessimo nucleofilo (quindi sempre un nucleofilo, pessimo ma nucleofilo) e quindi la SN2 non avviene; ma non capisco perchè non avvenga invece la SN1: i cattivi nucleofili dovrebbero favorire le SN1, ma soprattutto il nucleofilo in teoria non dovrebbe influenzare per nulla la SN1, che dipende solo dalla conc. dell'alogenuro, mentre in questo caso, lo ione terz butossido non la fa avvenire, quindi la influenza eccome. Forse perchè lo ione t-butossido è terziario e c'è troppo ingombro sterico? Ma non riesco comunque a conciliare il fatto che il nucleofilo non influenza le SN1 con il fatto che lo ione terz butossido impedisce che avvenga la SN1
Nel secondo esercizio bisognava dare il nome ad una molecola, ora non ricordo la formula comunque era un cicloalcano (un cicloesano), aveva un sostituente su un carbonio, un altro sostituente su un altro carbonio, e altri due sostituenti su terzo carbonio che era anche uno stereocentro (quindi bisognava assegnare anche la stereochimica). Ora, per la numerazione, facendo tutte le prove a partire da ogni carbonio sostituito, in senso orario e in senso antiorario, per dare ai sostituenti il numero più basso, la numerazione più bassa risultavano due quelle possibili, una a partire dal carbonio che era uno stereocentro e che aveva due sostituenti legati, e l'altro da un altro carbonio. A quanto so io, se la numerazione più bassa possibile sono due diverse, come nome della molecola sono validi entrambi. Invece una delle due era sbagliata e quella giusta era quella in cui il carbonio stereocentro con due sostituenti era alla posizione 1. Forse se c'è un carbonio più sostituito ha la priorità nella numerazione? (e nel caso allora, se dando posizione 1 ad un carbonio più sostituito non si avrebbe la numerazione più bassa possibile, avrebbe comunque la priorità?)
Grazie per l'aiuto. Saluti
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 26 aprile 2012 : 18:20:36
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be per il primo esercizio manca un parametro fondamentale il solvente!
Quindi non capisco la domanda del tuo docente!
Sn2 non avviente anche perchè il nucleofilo oltre che essere una base forte è molto ingombrato,Sn1 può tranquillamente avvenire se il solvente permette di stabilizzare il carbocatione,
una E1 può avvenire una E2 altamente improbabile |
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BrBa
Nuovo Arrivato
5 Messaggi |
Inserito il - 27 aprile 2012 : 12:43:06
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| Il solvente non l'ho nominato perchè mi ha detto che comunque quel nucleofilo non permette che avvenga neanche la SN1 e non ho nominato neanche le reazioni di eliminazione perchè non facevano parte del programma di quella parte di esame. IN questo esercizio bisognava semplicemente dire se avveniva una SN2 o una SN1, la mia risposta è stata SN1 mentre la risposta giusta sarebbe stata NESSUNA DELLE DUE. Proprio non riesco a capire perchè con quel nucleofilo non può avvenire la SN1. |
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 27 aprile 2012 : 14:07:16
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perchè è molto basico e uno scarso nucleofilo.....
però un prodotto Sn1 si formerebbe,anche perchè questi meccanismi di solito competono infatti si hanno miscele di prodotto,questa è la realtà!
Ma provo a immaginare che il tuo prof voleva sapere quello perchè da più una E che Sn...ma che non avvenga è discutibile  |
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Due esercizi da esame di chimica organica
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